จันทบุรี เดิมชื่อเมือง”จันทบูร” มีความหมายว่า เมืองพระจันทร์ ซึ่งจะหมายถึงความสงบร่มเย็นเป็นสุข
ดังนั้นธงประจำจังหวัดจันทบุรี จึงเป็นรูปสี่เหลี่ยมผืนผ้า ขนาดกว้าง 80 เซนติเมตร ยาว 120 เซนติเมตร ผืนธงสีแดง มุมด้านซ้ายมือของผืนธงประกอบด้วย
ดวงตราประจำจังหวัดอยู่ในรูปสี่เหลี่ยมจตุรัสพื้นสีน้ำเงิน เป็นรูปกระต่ายอยู่ในดวงจันทร์เปร่งแสงเป็นประกาย
แสงจันทร์ หมายถึง ความสวยงามเยือกเย็นและละมุนละไม เปรียบได้กับความสงบรื่นรมย์และร่มเย็นเป็นสุขของภูมิภาคนี้
รูปกระต่ายเป็นสัญลักษณ์ส่วนหนึ่งของดวงจันทร์ ซึ่งชาวไทยโดยทั่วไปเชื่อว่า มีอยู่เช่นนั้นมาตั้งแต่สมัดึกดำบรรพ์ เช่นเดียวกับจันทบุรีเป็นเมืองโบราณ ที่มีชื่อปรากฏอยู่ในพงศาวดารมาตั้งแต่แรกสร้างกรุงศรีอยุธยา
ตำนานของเมืองจันทบุรี เรื่องเมือง กาไว และพระนางกาไว ตำนานนี้มีผู้เล่าสืบต่อๆกันมาว่า”กษัตริย์ผู้ครองนครโบราณ(ชื่อนครอะไรไม่ปรากฏ แต่เป็นเมืองที่เชิงเขาสระบาป คือเมืองดั้งเดิมของจันทบุรี) พระองค์หนึ่งทรงพระนามว่า พระเจ้าพรหมทัต(บางคนก็ว่าทรงพระนามว่า เจ้าบริพงษ์วงษ์สุริยาฆาต) มีพระโอรสกับพระเอกอัครมเหสี 2 พระองค์ พระเชษฐทรงพระนามว่า พระไวยทัต และพระอนุชาทรงพระนามว่า พระเกตุทัต ต่อมาพระเอกอัครมเหสีสิ้นพระชนม์ พระองค์จึงได้ทรงอภิเษกพระมเหสีองค์ใหม่ ทรงพระนามว่า พระนางกาไว ซึ่งทรงพระสิริพิลาศ เป็นที่โปรดปรานของพระเจ้าพรหมทัตยิ่งนักและมีโอรสด้วยกันอีก 1 พระองค์
พระนางกาไว มีพระประสงค์จะให้โอรสของนางได้ครองราชสมบัติในนคร(จันทบุรี)จึงได้ทูลขอให้พระเจ้าพรหมทัตส่งพระโอรสของพระมเหสีเดิมออกไปสร้างเมืองอยู่ในท้องที่กันดาร ทางเหนือแดนต่อแดน (เขตอำเภอโป่งน้ำร้อน ในปัจจุบัน) ทั้ง 2 พระองค์ พระเจ้าพรหมทัตก็ตามใจ ต่อมาเมื่อพระเจ้าพรหมทัตสวรรคต พระนางกาไวจึงสถาปนาพระราชบุตรของพระนางขึ้นเป็นกษัตริย์ครองนครต่อไป และพระนางเป็นผู้สำเร็จราชการเพราะพระราชบุตรยังเยาว์พระชนม์อยู่ ดังนั้นนครนี้จึงเรียกกันติดปากว่า”เมืองกาไว”
ต่อมาพระไวยทัตและพระเกตุทัต รู้เรื่องพระบิดาสวรรคตและพระนางกาไวครองเมือง จึงยกกองทัพลงมาเพื่อจะชิงเมืองคืน แต่กองทัพสู้กำลังกองทัพพระนางกาไวยไม่ได้จึงถอยทัพไปและขอกำลังจากกษัตริย์ขอม ซึ่งประทัพอยู่ ณ นครธรม มาช่วยแก้แค้นโดยสัญญาว่า เมื่อได้เมืองแล้วจะแบ่งเมืองให้ ซึ่งกษัตริย์ขอมก็ได้ส่งกองทัพมาช่วยกองทัพคราวนี้ได้ยกมาตั้งพลับพลาพักพลอยู่นอกเมือง ตำบลที่พักพลนี้เรียกว่า”ตำบลพลับพลา”ซึ่งยังเรียกมาจนถึงปัจจุบันนี้
เมื่อส่งคนไปเจรจาไม่ได้ผล กองทัพของพระไวยทัตและขอมก็เข้าตีเมืองจันทบุรี พระนางกาไวเห็นว่าจะสู้ไม่ได้ จึงขนพระราชทรัพย์ขึ้นหลังช้างที่เพนียด (ปัจจุบันยังมีหลักฐานหลงเหลืออยู่) เปิดประตูเมืองด้านทิศใต้หนีไป พอกองทัพพระไวยทัตเข้าเมืองได้ก็ให้ทหารออกติดตามไป พระนางกาไวเห็นว่าจะจวนตัวก็เอาทองและเพชรพลอยออกหว่านเพื่อให้ทหารข้าศึกมัวพะวงเก็บทอง และรีบลงเรือแล่นหนีไป สถานที่ซึ่งพระนางกาไวหว่านทองคำไว้เรียกว่า”ทองทั่ว”ในปัจจุบันนี้ยังมีชื่อบ้านทองทั่ว