การตั้งถิ่นฐาน สิ้นสมัยพระเจ้าชัยวรมันที่ 7 ( พ.ศ.1724 - 1763 ) จันทบุรีคงจะเป็นอิสระจากขอม เนื่องจากตอนกลางพุทธศตวรรษที่ 18 ขอมได้ประสบความหายนะทั้งทางเศรษฐกิจและการเมืองเนื่องจากการโหมสร้างปราสาทหินจำนวน 600 แห่งจึงเกิดชุมชนอิสระปรากฏขึ้นทั่วไป เมื่อจันทบุรีเป็นอิสระแล้วไม่มีหลักฐานยืนยันว่าจันทบุรีขึ้นกับสุโขทัยหรือไม่ แต่ในสมัยอยุธยาเมื่อสมเด็จพระเจ้าอู่ทองทรงสถาปนากรุงศรีอยุธยา ปี พ.ศ. 1893 ปรากฏชื่อเมืองจันทบุรีเป็นส่วนหนึ่งของอยุธยาเรียกว่า จันตะบูร หรือ จันทบูร
จันทบุรีสมัยอยุธยาตอนต้นมีฐานะเป็นประเทศราช น่าจะเป็นเมืองที่มีความสำคัญทั้งทางด้านการเมืองและเศรษฐกิจเนื่องจากที่ตั้งจันทบุรีเหมาะที่จะเป็นเมืองท่าและเมืองที่คอยควบคุมเขมรในสมัยสมเด็จพระนเรศวรมหาราชทรงยกกองทัพไปตีเมืองเขมร ดังปรากฏในพงศาวดารกรุงศรีอยุธยาฉบับพันจันทนุมาศ กล่าวว่าพระองค์ทรงให้กองทัพเมืองจันทบูรคุมเรือ 150 ลำ ( กรมศิลปากร, 2507 : 223 ) ปรากฏว่าเขมรถูกตีแตกยับเยิน และได้กวาดต้อนผู้คนลงมาถึง 30,000 คน ซึ่งน่าจะนำมาไว้ที่จันทบุรีบ้าง แต่ไม่ปรากฎหลักฐาน
ที่ตั้งของตัวเมืองสันนิษฐานว่าน่าจะย้ายจากเมืองเพนียดตั้งแต่ขอมหมดอำนาจลงใน พ.ศ. ๑๗๖๓มาตั้งถิ่นฐานบริเวณบ้านหัววัง ตำบลพุงทะลาย (ปัจจุบันคือตำบลจันทนิมิต) ทางฝั่งตะวันออกของแม่น้ำจันทบุรี บริเวณดังกล่าวได้พบหลักฐานที่เป็นชุมชนเก่าแก่ และมีร่องรอยศิลปกรรมร่วมในอยุธยาตอนต้น และได้พบใบเสมาหลายชิ้น ( ศาลหลักเมืองจันทบุรี, 2536 : 48 )
ประมาณพุทธศตวรรษที่ 2 ชุมชุมบริเวณพุงทะลายได้ขยายตัวกระจายไปตามลุ่มแม่น้ำจันทบุรีจนถึงปากอ่าวในระยะนี้ชุมชนจันทบุรีคงจะประกอบไปด้วยหลายเชื้อชาติ เช่น ชองซึ่งเป็นชนพื้นเมืองเดิม คนไทยซึ่งเข้ามาในลักษณะเป็นผู้ปกครอง ลาว เขมร ซึ่งถูกกวาดต้อนเข้ามาในสมัยอยุธยาเนื่องจากสงคราม กลุ่มชนเหล่านี้จะอยู่กันเป็นกลุ่ม ๆ ดังปรากฏชื่อในปัจจุบัน คือ บ้านขอม บ้านลาว
การย้ายตัวเมืองจันทบุรีจากพุงทะลายมายังบ้านลุ่ม เนื่องจากมีชัยภูมิที่เหมาะกว่า ประกอบกับที่เดิมเป็นที่ราบค่อนข้างลุ่ม มีน้ำท่วมขัง เมืองมีความคับแคบ ส่วนที่ใหม่เป็นที่ราบลาดสูงชัน เหมาะเป็นที่อยู่อาศัยและป้องกันเมือง
ในสมัยสมเด็จพระนารายณ์มหาราช ( พ.ศ. 2199 - 2231 ) เขมรเกิดจลาจลทั้งไทยและญวนต่างเข้าไปแทรกแซงนับตั้งแต่นั้นมาเขมรกลายเป็นดินแดนกันชนระหว่างไทยกับญวนเรื่อยมาจนถึงสมัยรัตนโกสินทร์ตอนต้น จันทบุรีกลายเป็นเมืองที่มีความสำคัญทางยุทธศาสตร์ในการส่งข่าวเหตุการณ์ในเขมรและญวนให้ทางราชสำนักทราบ และเป็นเมืองหน้าด่านทางตะวันออกที่คอยป้องกันการรุกรานของเขมรและญวน ดังนั้นในสมัยสมเด็จพระนารายณ์มหาราชจึงทรงให้สร้างกำแพงเมือง ป้อมคูเมือง หอรบ ตามแบบตะวันตก ปัจจุบันยังคงมีหลักฐานหลงเหลืออยู่บริเวณค่ายตากสินฉะนั้นจะเห็นว่าจันทบุรีเป็นเมืองที่มีความสำคัญทั้งทางด้านการเมือง เศรษฐกิจ มาตั้งแต่สมัยอยุธยา
ในคราวกู้อิสรภาพกรุงศรีอยุธยาครั้งที่ 2 พ.ศ.2310 นั้น จันทบุรีเป็นแหล่งที่ตั้ง รวมกำลังของพระยาตากจนสามารถนำกองทัพเข้าต่อสู้กับพม่า กระทั่งกู้อิสรภาพกรุงศรีอยุธยาได้สำเร็จ
ประวัติเมืองจันทบุรีในสมัยอยุธยานั้นไม่มีเรื่องราวเกี่ยวกับสงครามมากเท่าใดนัก อาจกล่าวได้ว่าเมืองจันทบุรีเป็นเมืองที่สงบสุขเรื่อยมา ทั้งนี้เพราะว่าในสมัยอยุธยาไทยเราทำสงครามติดพันกับพม่าซึ่งมีอาณาเขตติดต่อกับไทยเฉพาะทางภาคพายัพ ( ตะวันตกเฉียงเหนือ ) และตะวันตกเท่านั้น
ในสมัยกรุงศรีอยุธยาปรากฏว่า สมเด็จพระราเมศวรเสด็จขึ้นไปตีเมืองเชียงใหม่ได้เมื่อ พ.ศ. 1927 ( ศักราชที่กล่าวนี้เป็นศักราชที่ปรากฏในพระราชพงศาวดารฉบับพระราชหัตถเลขาแต่เท่าที่สอบสวนใหม่ปรากฏว่าอยู่ในแผ่นดินสมเด็จพระบรมราชาธิราชที่ 1 ) ขุนหลวงพะงั่วกวาดต้อนเชลยล้านนามาไว้ในเมืองต่าง ๆ ทางภาคใต้และชายทะเลตะวันออกหลายเมือง เช่น นครศรีธรรมราช สงขลาพัทลุงและจันทบุรี จึงน่าจะอนุมานได้ว่าพวกไทยคงจะออกมาตั้งถิ่นฐานบ้านช่องกันอยู่อย่างมากมายแล้วตั้งแต่แผ่นดินสมเด็จพระราเมศวรเป็นต้นมา ครั้นต่อมาชาวไทยที่ถูกกวาดต้อนเข้ามาในครั้งนี้คงจะได้สมพงษ์กับชาวพื้นเมืองเดิม เช่น พวงขอมและพวงชอง เป็นต้น จึงทำให้สำเนียงและคำพูดบางตอนบางคำตลอดจนขนบธรรมเนียนประเพณีผิดแผกแตกต่างไปจากทางภาคกลาง และภาคพายัพบ้าง แม้จะผิดแผกแตกต่างกันไปประการใดก็ตาม ชาวเมืองจันทบุรีก็ยังคงใช้ภาษาไทยเป็นภาษาถิ่นพูดกันโดยทั่วไปตลอดทั้งจังหวัด ยกเว้นแต่ชนหมู่น้อย เช่น ชาวจีนและชาวญวนซึ่งอพยพเข้ามาในครั้งหลังเท่านั้นที่ยังพูดภาษาของตนอยู่
เมืองเดิมที่เขาสระบาป ตำบลคลองนารายณ์นี้น่าจะย้ายมาอยู่ใหม่ที่บ้านลุ่มซึ่งอยู่ทางตะวันตกของแม่น้ำจันทบุรี ตั้งแต่สมัยสมเด็จพระบรมไตรโลกนาถเป็นต้นมา เพราะในรัชกาลนี้ทรงจัดระเบียบการปกครองใหม่ คือทรงจัดตั้งจตุสดมภ์ มีเวียง วัง คลัง นา ขึ้น และทรงตั้งตำแหน่งอัครมหาเสนาบดีขึ้นอีก 2ตำแหน่ง คือ ตำแหน่งฝ่ายทหารมีชื่อเรียกว่า สมุหกลาโหม และฝ่ายพลเรือนตำแหน่งหนึ่ง มีชื่อเรียกว่า สมุหนายก ส่วนนอกราชธานีออกไปก็จัดการปกครองหัวเมืองต่าง ๆ ลดหลั่นกันลงไปตามความสำคัญของเมืองนั้น ๆ โดยทรงตั้งเมืองเอก เมืองโท เมืองตรี และเมืองจัตวา ขึ้นไปตามลำดับ จึงทำให้เข้าใจว่าเมืองจันทบุรีน่าจะย้ายมาตั้งที่บ้านลุ่มในสมัยนี้ด้วย เพราะเมืองเดิมที่เขาสระบาปนั้น มีภูเขาขนาบอยู่ข้างหนึ่ง คงจะไม่มีทางที่จะขยายให้ใหญ่โตออกไปจากเดิมได้ การสร้างเมืองใหม่ที่บ้านลุ่มนี้ คงทำคูเมืองป้อมเหมือนที่เมืองโบราณทั้งหลาย คือ มีคูและเชิงเทินรอบเมืองทำรูปสี่เหลี่ยมกว้าง ยาว ประมาณด้านละ 60 เมตร เมืองจันทบุรีตั้งอยู่ที่ตำบลนี้มาตลอดจนสิ้นสมัยอยุธยา ในสมัยอยุธยาตอนปลายเกิดจลาจล สมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราชจึงทรงยกพลขึ้นบกออกมาจากเมืองระยองมาตีเมืองจันทบุรีก็มาตีเมืองซึ่งตั้งอยู่ที่บ้านลุ่มนี้
แต่ในสมัยสมเด็จพระราเมศวร ไทยเกิดศึกเขมร ชาวจันทบุรีถูกกวาดต้อนไปบ้าง ต่อมาสมัยสมเด็จพระนเรศวรมหาราชเมื่อ พ.ศ. 2126 พระองค์ทรงอพยพไปตีกัมพูชาและให้เกณฑ์กองทัพอาสาและกองทัพเมืองจันทบุรีคุมเรือรบ 150 ลำพลรบพลแจวหมื่นหนึ่งสรรพ ไปด้วยเครื่องศัสตราวุธปืนใหญ่น้อย กระสุนดินประสิว ให้พระยาราชบังสันเป็นแม่ทัพตีไปทางปากน้ำพุทไธมาศเนื่องจากราษฎรได้รับความเดือดร้อนจากประเทศกัมพูชาอยู่เนือง ๆ เป็นเหตุให้สมเด็จพระนเรศวรมหาราชพิโรธและตีกัมพูชาแตกและจับพระยาละแวกสำเร็จโทษ
ในตอนปลายของกรุงศรีอยุธยาจันทบุรีปรากฏชื่ออีกครั้งหนึ่งเมื่อกรมหมื่นเทพพิพิธพระเจ้าลูกยาเธอในแผ่นดินพระเจ้าอยู่หัวบรมโกศได้ถูกควบคุมตัวมาไว้ที่เมืองจันทบุรี ด้วยสาเหตุที่เกรงว่าจะชิงราชสมบัติ
ใน พ.ศ. 2310 เมื่อคราวจะเสียกรุงศรีอยุธยาแก่พม่า เนื่องด้วยกรมหมื่นเทพพิพิธเป็นเจ้าและมิได้ทรงกระทำความผิดคิดร้ายประการใด ประชาชนยังคงให้ความเคารพนับถืออยู่มาก ทรงได้กำลังชายฉกรรจ์จากจันทบุรี จัดเป็นกองทัพน้อย ๆ รวมกับกองกำลังจากปราจีนบุรียกไปช่วยตีกองทัพพม่าที่ล้อมกรุงศรีอยุธยาอยู่ โปรดให้ทัพหน้าตั้งพลอยู่ ณ ปากน้ำโยทะกา พม่าทราบข่าวก็จัดทหารเข้าตีกองทัพหน้าของไทยซึ่งตั้งมั่นแตกกระจายไป กรมหมื่นเทพพิพิธเมื่อทราบว่ากองทัพหน้าถูกตีแตก ก็เสด็จหนีไปที่เมือนครราชสีมา
เมื่อพระเจ้าตากสินมหาราชได้ยกทัพมาถึงเมืองระยองซึ่งเป็นหัวเมืองขนาดเล็กในขณะเมืองข้าง เคียงเป็นเมืองขนาดใหญ่ต่างตั้งเมืองเป็นอิสระ จึงมีความจำเป็นที่พระองค์ต้องยึดเมืองที่มีขนาดใหญ่กว่าเป็นที่ตั้งมั่น เมืองจันทบุรีเป็นเมืองใหญ่ที่สุดในหัวเมืองตะวันออก เหมาะที่จะยึดเป็นที่ตั้งมั่น ได้มีการวิเคราะห์เหตุผลไว้ดังนี้
1. จันทบุรีเป็นเขตที่พม่าไม่ตามมารบกวน
2. จันทบุรีเป็นหัวเมืองชายทะเลด้านตะวันออกเป็นศูนย์กลางการติดต่อกับส่วนอื่น ๆ ได้ง่าย เช่น ติดต่อกับปักษ์ใต้ เขมร และพุทไธมาศ
3. จันทบุรีเหมาะเป็นทางที่จะหนีต่อไปที่อื่นได้ง่าย
ณ เมืองระยองนี้ สมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราชได้ปรึกษานายทหารและรี้พลทั้งปวงตั้งตัวเป็นอิสระเป็นเสมือนเจ้าผู้ครองเมืองเอกทั้งหลาย เพื่อให้เป็นที่เคารพยำเกรงซึ่งจะเป็นหนทางให้กอบกู้แผ่นดินได้โดยง่าย พวกนายทหารเห็นชอบ ต่อมาคนทั้งปวงจึงเรียกท่านว่า "เจ้าตาก" พระยาจันทบุรี ปฏิเสธที่จะเป็นไมตรีกับสมเด็จพระตากสินมหาราช และปรึกษากับขุมรามหมื่นซ่อง ซึ่งหนีมาจากระยอง ร่วมกันออกอุบายลวงสมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราชให้เข้า เมืองจันทบุรี แล้วคงกำจัดได้โดยง่ายจึงนิมนต์พระสงฆ์สี่รูปเป็นทูตไปเจรจาว่าพระยาจันทบุรีมีความยินดีช่วยเจ้าตากกู้ชาติ และออกอุบายให้หลวงปลัดนำทัพเลี้ยวไปทางใต้โดยให้ข้ามแม่น้ำจะคอยเข้าโจมตีเมื่อพลทหารข้ามแม่น้ำ (เป็นพื้นที่ลุ่มและป่าชายเลนน้ำเค็มแม่น้ำนี้ คือ คลองน้ำใสสมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราชยกกองทหารจากเมืองระยองดินทาง ๕ วัน ถึงบ้านพลอยแหวน) สมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราชได้ทราบอุบายห้ามกองทหารวกกลับลงมาทางขวา ตรงเข้าประตูท่าช้าง พักกองทหาร ณ วัดแก้ว ริมเมืองจันทบุรี ( ประตูท่าช้าง คือ บริเวณบ้านท่าช้างและคลองท่าช้าง วัดแก้วอยู่ในบริเวณค่ายตากสินเมื่อฝรั่งเศสยึดเมืองจันทบุรี ได้สร้างอาคารคลังกระสุนทับบริเวณวัดเดิม)
สมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราชทรงเรียกประชุมแม่ทัพ สั่งให้ทหารหุงอาหารและให้เทอาหารทิ้งเสีย ต่อยหม้อข้าวหม้อแกงให้หมด คืนนี้ตีเอาเมืองจันทบุรีให้ได้ ไปหาข้าวเช้ากินในเมือง ถ้าตีเมืองไม่ได้ก็ให้ตายด้วยกัน ณ วัน ๑๙ ๙ ๕ ๗ ค่ำ จุลศักราช 1129 ปีกุน นพศก ( พ.ศ. 2310 ) เพลายาม พระเจ้าตากสินมหาราชทรงช้างพังคีรีกุญชรฉัททันต์ โดยมีหลวงพิชัยอาสา ทหารเอกคุมทหารเดินเท้าเข้าโจมตีเมืองเจ้าเมืองจันทบุรีทิ้งเมืองหนีเอาตัวรอดไปเมืองพุทไธมาศ จากจันทบุรีเมื่อพระองค์ทรงรวบรวมไพร่พลได้ประมาณ 5,000 คน ต่อเรือและรวบรวมเรือได้ 100 ลำ ทรงนำทัพสู่อ่าวไทยเข้าสู่ปากน้ำเจ้าพระยา ยกพลขึ้นบกที่ป้อมวิชัยประสิทธิ์ โจมตีกองกำลังของนายทองอิน และเข้าตีค่ายโพธิ์สามต้นของพม่าจนแตกพ่ายยับเยิน พระเจ้าตากสินมหาราชทรงใช้เวลาเพียงเจ็ดเดือนกอบกู้เอกราชได้สำเร็จ
พัฒนาการทางประวัติศาสตร์ของเมืองจันทบุรีสมัยธนบุรี
การตั้งถิ่นฐาน เมืองจันทบุรีในสมัยกรุงธนบุรียังคงตั้งอยู่ที่บริเวณบ้านลุ่ม และมีความสงบสุขไม่มีศึกสงครามตลอดมาจนสิ้นสมัย จันทบุรีในสมัยธนบุรีเป็นเมืองที่ค่อนข้างสงบไม่มีศึกสงครามมาติดพันเป็นเพียงเมืองท่าหลักชายฝั่งทะเลตะวันออกและเป็นเมืองยุทธศาสตร์ที่มีชัยภูมิเหมาะสมแก่การตั้งรับข้าศึกทาง ด้านญวนและ เขมร
พัฒนาการทางประวัติศาสตร์ของเมืองจันทบุรีในสมัยรัตนโกสินทร์
การตั้งถิ่นฐาน ในรัชกาลพระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกมหาราชและพระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย เมืองจันทบุรียังคงอยู่ที่บ้านลุ่ม ทางฝั่งตะวันตกของแม่น้ำจันทบุรี ครั้นต่อมาในรัชกาลของพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัวรัชกาลที่ 3 แห่งกรุงรัตนโกสินทร์ ประเทศไทยเกิดพิพาทกับญวนเนื่องจากเจ้าอนุวงศ์ผู้ครองเมืองเวียงจันทน์ เอาใจออกห่างจากไทยไปสวามิภักดิ์กับญวน การทำสงครามในครั้งนั้น ใช้กองทัพบกและกองทัพเรือเมืองจันทบุรีเป็นเมืองชายทะเลทางทิศตะวันออกอยู่ใกล้กับญวน พระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัวเกรงว่าญวนจะมายึดเอาเมืองจันทบุรีเป็นที่มั่นเพื่อทำการต่อสู้กับไทยและเมืองจันทบุรีในขณะนั้นตั้งอยู่ในที่ลุ่มไม่เหมาะสมที่จะใช้เป็นฐานทัพต่อสู้กับญวนฉะนั้นจึงได้โปรดเกล้าฯ ให้เจ้าพระยาพระคลัง ( ดิศ บุนนาค ) เป็นแม่กองออกมาสร้างป้อมค่ายและเมืองขึ้นใหม่ที่บ้านเนินวง ตำบลบางกะจะ ตำบลที่จะสร้างเมืองใหม่ตั้งอยู่ในที่สูงอยู่ห่างจากเมืองเดิม ไปทางทิศตะวันตกประมาณ 8 กิโลเมตร เป็นชัยภูมิดี เหมาะแก่การสร้างฐานทัพต่อสู้ข้าศึก ลักษณะของเมืองที่สร้างมีกำแพงสร้างด้วยศิลา ป้อมคู ประตู 4 ทิศ เป็นรูปสี่เหลี่ยม กว้างประมาณ 14 เส้น ยาว 15 เส้น มีปืนใหญ่ตั้งเรียงรายอยู่ตามช่องใบเสมา สร้างเมื่อ พ.ศ. 2377 ภายในเมืองได้สร้างศาลเจ้าพ่อหลักเมือง ดังปรากฏอยู่ในวัดโยธานิมิตว่า ได้ฝังอาถรรพณ์หลักเมืองที่บ้านเนินวง ณ วันเสาร์ ขึ้น ๑๑ ค่ำ เดือน ๔ ปีมะแม จุลศักราช 1197 คลังเก็บอาวุธกระสุนปืนใหญ่ และคลังดินปืนกับทั้งสร้างวัดชื่อ " วัดโยธานิมิต " ขึ้นภายในเมืองใหม่นั้นด้วย
เมื่อได้สร้างเมืองใหม่ขึ้นที่บ้านเนินวงแล้ว รัฐบาลไทยในสมัยนั้นได้สั่งย้ายเมืองจันทบุรีจากที่บ้านลุ่มไปอยู่ที่เมืองใหม่และมีความปรารถนาที่จะให้ประชาชนอพยพจากเมืองเก่าที่ตั้งเป็นจังหวัดในปัจจุบันไปอยู่ที่เมืองใหม่ด้วย แต่เนื่องด้วยตัวเมืองใหม่อยู่บนที่สูงกว่าระดับน้ำทะเลประมาณ 30 เมตรและตั้งอยู่ห่างจากคลองน้ำใสซึ่งเป็นคลองน้ำจืดประมาณ 1 กิโลเมตร ไม่สะดวกแก่ประชาชนในเรื่องน้ำใช้ ประชาชนจึงไม่สมัครใจอยู่ คงอยู่ที่เมืองเก่าเป็นส่วนมาก พวกที่อพยพไปตั้งถิ่นฐานก็มีแต่ข้าราชการ ปัจจุบันยังมีบุตรหลานของข้าราชการสมัยนั้นตั้งเคหสถานอยู่ที่บ้านทำเนียบ (อยู่ในบริเวณบ้านเนินวง) ในเมืองใหม่มาจนทุกวันนี้ ต่อมาเมื่อญวนตกเป็นเมืองขึ้นของฝรั่งเศส สงครามระหว่างไทยกับญวนจึงสงบลง เมืองใหม่ก็ไม่มีความสำคัญอะไรที่ประชาชนจะต้องอพยพไปอยู่ พระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวจึงโปรดเกล้าฯ ให้ราษฎรเลือกอยู่ได้ตามความสมัครใจ ยกเว้นจวนเจ้าเมืองยังคงอยู่บ้านเนินวงจนกระทั่งรัชกาลที่ 5 ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้ย้ายตัวเมืองกลับไปตั้งอยู่ที่บ้านลุ่มตามเดิม
ในสมัยรัชกาลพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว จันทบุรีจัดเป็นหัวเมืองขึ้นต่อกรมท่าต่อมาในปี พ.ศ.2449 ได้จัดตั้งมณฑลจันทบุรีขึ้น โดยมีเมืองจันทบุรี ระยอง และตราด อยู่ในเขตปกครอง เมื่อถึงสมัยรัชกาลพระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัว พ.ศ. ๒๔๗๖ ภายหลังเปลี่ยนแปลงการปกครอง ได้ยกเลิกมณฑลเทศาภิบาล และจัดระเบียบบริหารราชการส่วนภูมิภาคออกเป็นจังหวัด และอำเภอเมืองจันทบุรีได้ขยายจากบริเวณบ้านลุ่ม ซึ่งอยู่ริมแม่น้ำจันทบุรี เข้ามาบริเวณพื้นที่ในส่วนที่เป็นที่ราบลอนลูกคลื่น อย่างไรก็ตามบริเวณบ้านลุ่มก็ยังเป็นแหล่งที่มีผู้คนอาศัยอยู่อย่างหนาแน่นมาจนกระทั่งปัจจุบัน
จึงกล่าวได้ว่า เมื่อเข้าสู่ยุคประวัติศาสตร์เป็นต้นมาจนถึงปัจจุบัน ตัวเมืองจันทบุรี มีการตั้งถิ่นฐานดังนี้1. บริเวณบ้านเพนียด วัดทองทั่ว ตำบลคลองนารายณ์ อำเภอเมืองจันทบุรี จังหวัดจันทบุรี ( สมัยขอมเรืองอำนาจ )
2. บริเวณบ้านพุงทะลาย ตำบลจันทนิมิต อำเภอเมืองจันทบุรี จังหวัดจันทบุรี ( สมัยก่อนอยุธยา )
3. บริเวณบ้านลุ่ม ตำบลท่าช้าง อำเภอเมืองจันทบุรี จังหวัดจันทบุรี ( สมัยรัชกาลที่ 2 แห่งกรุงรัตนโกสินทร์ )
4. บริเวณบ้านเนินวง ตำบลบางกะจะ อำเภอเมืองจันทบุรี จังหวัดจันทบุรี ( สมัยรัชการที่ 3 แห่งกรุงรัตนโกสินทร์ )
5. บริเวณตัวเมืองจันทบุรีในปัจจุบัน ( สมัยรัชกาลที่ 4 แห่งกรุงรัตนโกสินทร์เป็นต้นมา )
ตั้งแต่รัชกาลพระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกมหาราช และพระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย เมืองจันทบุรียังคงอยู่ที่บ้านลุ่ม ทางฝั่งตะวันตกของแม่น้ำจันทบุรี จันทบุรีปรากฏชื่อในประวัติศาสตร์อีกครั้งในรัชกาลของพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 3 แห่งกรุงรัตนโกสินทร์ ประเทศไทยเกิดกรณีพิพาทกับญวนจนเป็นให้ต้องสร้างเมืองใหม่ที่บ้านเนินวง พร้อมกับการสร้างเมืองใหม่นี้ หมื่นราชามาตย์ซึ่งต่อมาเป็นเจ้าพระยาทิพากรวงศ์ได้ให้พระยาอภัยพิพิธ ( ต่อมาเป็นเจ้าเมืองตราด) เป็นแม่กองสร้างป้อมที่ด่านปากน้ำแหลมสิงห์ซึ่งพระบาทสมเด็จพระจุลจอม - เกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 5 ได้พระราชทานนามในภายหลังว่า ป้อมพิฆาตปัจจมิตร และบนยอดเขาแหลมสิงห์ชื่อ ป้อมไพรีพินาศในรัชกาลพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวในขณะที่ผนวชอยู่ได้เสด็จมาถึงจันทบุรี ได้โปรดให้สร้าง
จุลสีห์จุมภตเจดีย์ ไว้เป็นที่ระลึกบริเวณน้ำตกคลองนารายณ์
ในรัชการพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ไทยเกิดกรณีพิพาทกับฝรั่งเศส ทำให้จันทบุรีต้องตกเป็นเมืองประกันของฝรั่งเศส ในระหว่างที่ปะทะกับฝรั่งเศสนั้นทางจันทบุรีได้เตรียมต่อสู้ป้องกันตามกำลังพอที่จะกระทำได้ เพราะในเวลานั้นมีกองทหารเรืออยู่ในตัวเมืองและป้อมที่ปากน้ำแหลมสิงห์ แต่เมื่อทราบว่ารัฐบาลยอมให้ฝรั่งเศสยึดเมืองจันทบุรีกองทหารเรือทั้งสองแห่งก็ได้โยกย้ายไปอยู่ที่เกาะจิก และอำเภอขลุง ต่อมาไม่กี่วันกองทหารฝรั่งเศสก็เคลื่อนเข้าสู่จันทบุรีตรงกับปี พ.ศ.2436 ทหารที่เข้ามาโดยมากเป็นทหารญวนที่ส่งมาจากไซ่ง่อนที่เป็นทหารฝรั่งเศสมีจำนวนไม่มากนักจำนวนทหารญวนและฝรั่งเศสโดยรวมประมาณ 600 นาย ได้แยกกันอยู่ 2 แห่ง คือ ที่ป้อมปากน้ำแหลมสิงห์พวงหนึ่ง ฝรั่งเศสได้รื้อป้อมปัจจามิตรแล้วสร้างที่พักและกองบัญชาการทหาร เรียกว่า"ตึกแดง" ทั้งได้สร้างที่คุมขังนักโทษชาวไทยไว้ด้วย เรียกกันว่า " คุกขี้ไก่ " อีกพวกหนึ่งตั้งอยู่ที่ตัวเมืองจันทบุรีในบริเวณพื้นที่ค่ายตากสินในปัจจุบันนี้ฝรั่งเศสจะปกครองในส่วนกองทหารฝรั่งเศสและบุคคลที่อยู่ในความคุ้มครองของฝรั่งเศสเท่านั้น ส่วนไทยยังคงปกครองดินแดนนอกเขตฝรั่งเศสยึดครองโดยมีพระยาวิชยาธิบดี (หวาด บุญนาค) เป็นเจ้าเมืองจันทบุรี
รัฐบาลไทยและฝรั่งเศสได้ทำสัญญาตกลงกัน เมื่อวันที่ ๑๓ กุมภาพันธ์ พ.ศ. ๒๔๔๖ ว่าฝ่าย ไทยยินยอมยกดินแดนเมืองตราด ตลอดจนถึงเมืองประจันตคีรีเขตให้แก่ฝรั่งเศส ฝรั่งเศสจึงยอมถอนทหารออกไปจากจันทบุรีจนหมด เมื่อวันที่ ๑๒ มกราคม พ.ศ. ๒๔๔๗ รัฐบาลไทยจึงได้ย้ายกองทหารเรือที่เกาะจิกและที่อำเภอขลุงกลับมาตั้งอยู่ในเมืองจันทบุรีตามเดิม
พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวได้เสด็จประพาสเมืองจันทบุรีถึง ๒ ครั้ง ดังปรากฏในจดหมายเหตุสมเด็จประพาสหัวเมืองตะวันออก และทรงพอพระราชหฤทัยในธรรมชาติที่น้ำตกพลิ้วเป็นอย่างมาก จึงโปรดเกล้าฯ ให้สร้างอนุสรณ์เป็นเจดีย์ทรงลังกาไว้เมื่อปี พ.ศ.2419 พระราชทานนามว่า อลงกรณ์เจดีย์ และในปี พ.ศ. 2424 โปรดเกล้าฯ ให้สร้างอนุสาวรีย์ที่ระลึกความรักแด่พระนางเจ้าสุนันทากุมารีรัตน์ พระบรมราชเทวี ซึ่งเคยเสด็จประพาสต้น ณ ที่นี้ เมื่อ พ.ศ. 2417 สร้างเป็นพีระมิดใกล้กับอลงกรณ์เจดีย์ภายในพีระมิดนี้ได้บรรจุพรอังคารของสมเด็จพระนางเจ้าพระองค์นี้ด้วย
สมเด็จพระนางเจ้ารำไพพรรณี พระบรมราชินีในรัชกาลที่ ๗ ได้เสด็จมาประทับที่จันทบุรี ได้พระราชทานชื่อบริเวณที่ประทับว่า "สวนบ้านแก้ว" ปัจจุบันเป็นสถานศึกษาคือ สถาบันราชภัฏรำไพ-พรรณี นอกจากนี้ยังได้ทรงอุปถัมภ์โรงพยาบาลประจำจังหวัดจันทบุรีจนกลายเป็นโรงพยาบาลใหญ่โตทันสมัย คือ โรงพยาบาลพระปกเกล้า
ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวภูมิพลอดุลยเดชมหาราช จังหวัดจันทบุรีได้รับการพิจารณาให้จัดตั้งโครงการอันเนื่องมาจากพระราชดำริ คือ ศูนย์ศึกษาการพัฒนาอ่าวคุ้งกระเบน อำเภอ ท่าใหม่ ศูนย์แห่งนี้ได้จัดตั้งขึ้นสำหรับการพัฒนาการประมงชายฝั่งและอนุรักษ์ป่าชายเลน รวมถึงสภาพแวดล้อมโดยรอบ จึงอาจกล่าวได้ว่า จังหวัดจันทบุรีมีพัฒนาการทางประวัติศาสตร์ของท้องถิ่นมาอย่างต่อเนื่องและบางคราวก็เข้ามาเป็นส่วนหนึ่งของประวัติศาสตร์ไทยแม้ในปัจจุบันก็เป็นเมืองกันชนชายแดนระหว่างไทยกับกัมพูชาในด้านเศรษฐกิจก็เป็นแหล่งที่ทำรายได้จากผลไม้ที่เป็นพืชเศรษฐกิจ อัญมณี แหล่งท่องเที่ยวทางธรรมชาติ นำรายได้เข้าสู่ประเทศอย่างมหาศาลชาวจันทบุรีควรภาคภูมิใจที่ได้เป็นส่วนหนึ่งของประวัติศาสตร์ไทยตั้งแต่อดีตถึงปัจจุบัน